Jak wskazują badania, w miejscu obecnego zamku już co najmniej od połowy XV w. istniała warownia. Tutejsze tereny z kilkoma zamkami, należące przez pewien czas do książąt oświęcimskich, stanowiły bazę dla rycerzy rabusiów, którzy popierani przez tutejszych książąt dokonywali łupieżczych wypadów przeciw Małopolsce. Stało się to przyczyną konfliktu z królem Polski Kazimierzem Jagiellończykiem oraz starć zbrojnych. Gdy tereny te dostały się we władanie Komorowskich herbu Korczak, ich polityczne lawirowanie pomiędzy Polską a Węgrami również stwarzało dla kraju zagrożenie, co stało się przyczyną podjętej przez Kazimierza Jagiellończyka w 1477 r. zbrojnej akcji, w wyniku której tutejszy zamek został zburzony. Kolejna budowlę wzniósł tu Jan Komorowski na przełomie XV i XVI w. Zamek ten, obok dwóch budynków mieszkalnych, posiadał bramę warowną oraz dwie narożne baszty. Połowa XVI w. przyniosła rozbudowę zamku przez Jana Spytka i Krzysztofa Komorowskiego, w wyniku której powstała typowa renesansowa rezydencja z arkadowych dziedzińcem, wzorowanym na wawelskim. Przez pewien czas rezydencja należała do znanego awanturnika i hulaki Mikołaja Komorowskiego, który prowadząc kosztowne wojny z sąsiadami coraz bardziej się zadłużał, więc zaczął produkcję fałszywych monet. W 1623 zamek mocno zniszczony został przez najazd braci Rylskich, wierzycieli Komorowskich. W 1624 rezydencję zakupiła żona Zygmunta III Wazy, królowa Konstancja, remontując oraz podwyższając budowlę. Pół wieku później nabyta została przez hrabiów Wielopolskich, którzy dokonali dalszej rozbudowy w stylu barokowym (w początkach XVIII w.). Rok 1838 przyniósł zakup tych dóbr przez Habsburgów. Kolejne przebudowy doprowadziły do nadania rezydencji stylu neogotyckiego, niemniej jednak zachowała się gotycka wieża oraz renesansowy dziedziniec. Od 2005 r. zamek jest siedzibą Muzeum Miejskiego, którego tradycje sięgają lat międzywojennych.

Początki wsi datuje się na przełom XIII i XIV w. W XV w. osiadło tu kilka rodzin z Moraw. Samodzielną parafię utworzono w roku 1472. W pierwszej połowie XVI w. zbudowany został w Rychwałdzie drewniany kościół, który obecnie stoi w niedalekich Gilowicach. Obiekt ten ufundowany został przez Krzysztofa Komorowskiego, właściciela państwa żywieckiego, konsekrowany zaś przez biskupa krakowskiego Erazma Ciołka. W czasach, gdy w Rychwałdzie stała owa drewniana budowla, w 1644 r. Katarzyna z Komorowskich Grudzińska, ówczesna właścicielka tych ziem, podarowała parafii obraz Matki Bożej pochodzący ze Środy Wielkopolskiej. Obraz zyskał wkrótce sławę cudownego, a kult maryjny szerzył się bardzo szybko. Piotr Samuel Grudziński, mąż Katarzyny, wdzięczny Matce Bożej za uzdrowienie ufundował w 1659 r. w kościele ołtarz pod cudowny wizerunek. Już wtedy obraz Matki Bożej Rychwałdzkiej oficjalnie uznany został przez władze kościelne za słynący łaskami. Rzesze przybywających do Rychwałdu pielgrzymów sprawiły, że w połowie XVIII w. wybudowano nową świątynię. Kamień węgielny poświęcono już w roku 1732, jednak prace ruszyły dopiero 10 lat później (z powodu śmierci dziedzica państwa ślemieńskiego, Franciszka Wielopolskiego, inicjatora budowy). W dużym stopniu finansowane były przez Hieronima Wielopolskiego, ówczesnego właściciela tych ziem. Konsekrowany w 1756 r. barokowy kościół pw. św. Mikołaja pomieścił w sobie okazały ołtarz główny, w którym ulokowano obraz Matki Bożej Rychwałdzkiej. Rok później starą, drewnianą świątynię przeniesiono do Gilowic. Kościół św. Mikołaja w Rychwałdzie, zwracający uwagę swoimi masywnymi wieżami, stanowi trzynawową budowlę z półkoliście zakończonym prezbiterium. W pełnym przepychu wnętrzu wzrok przykuwa przede wszystkim ołtarz główny w stylu rejencji, stanowiącym formę przejściową między barokowym a rokokowym. Ołtarz jest dziełem Szymona Gogolczyka z Frydka. Sam obraz Matki Bożej namalowany został na lipowej desce. Dzieło to, pochodzące najprawdopodobniej z XV wieku, wykonane zostało według reguł końcowego okresu sztuki bizantyjskiej. Pełna majestatu Najświętsza Maria Panna, trzymająca w lewym ręku Dzieciątko, zwrócona jest do widza twarzą o łagodnym i pełnym miłosierdzia spojrzeniu. Obraz był dwukrotnie koronowany, w tym koronami papieskimi przez prymasa Stefana Wyszyńskiego w 1965 r. oraz przez biskupa krakowskiego Karola Wojtyłę. Obecnie opiekę nad sanktuarium sprawują franciszkanie. W pobliżu kościoła stoi drewniana kaplica Serca Pana Jezusa.

Jak wskazują badania archeologiczne, wzniesienie znajdujące się w centrum dzisiejszego Cieszyna zasiedlane było już od czasów starożytnych. W X w. powstał tu gród obronny, początkowo drewniany. W 1155 r. ówczesny Tessin wymieniany jest w bulli papieża Hadriana IV. W tych czasach Cieszyn posiadał już rangę kasztelanii. W XI lub XII w. (obecnie przyjmuje się raczej stulecie późniejsze) wzniesiony został tutaj kościół św. Mikołaja w kształcie rotundy, będący obecnie jednym z najstarszych polskich zabytków architektury. Zbudowana z płaskich ciosów wapiennych świątynia pełniła funkcję kaplicy zamkowej, a od 1240 r. stała się też kościołem parafialnym Cieszyna. Kolista nawa budowli przekryta została kopułą z kamieni układanych koncentrycznie. W 1839 r. obiekt przebudowano niezbyt fortunnie w stylu klasycystycznym, po której uzyskał on duże półkoliste okna. W latach 1947-1955 podczas konserwacji przywrócono kościołowi pierwotny charakter. Rotunda św. Mikołaja w Cieszynie stanowi element umieszczony na współczesnym banknocie 20-złotowym. Z końcem XIII w., gdy utworzone zostało Księstwo Cieszyńskie, zamek stał się siedzibą władcy. Druga połowa w. XIV przyniosła wzniesienie zamku murowanego przez księcia Przemysła I Noszaka. Wówczas to powstała m.in. zachowana do dziś gotycka Wieża Piastowska. Jest ona jedną z czterech dawniej istniejących wież. Zbudowana została z kamienia łamanego i ciosów kamiennych na planie kwadratu, a ma 24 m wysokości. W górnej części wieży w XV w. nadbudowano ceglany ganek. Pod narożnymi wykuszami budowli znajdują się cztery kamienne, gotyckie tarcze herbowe z orłami piastowskimi. Kilkakrotnie restaurowaną wieżę uznano za symbol Cieszyna i świadectwo jego piastowskiej przeszłości. Z udostępnionego do zwiedzania obiektu rozpościera się panorama miasta oraz Beskidów. Rozrastający się przez dziesięciolecia zamek został poważnie zniszczony w XVII w. czasie Wojny Trzydziestoletniej, choć pełnił swe funkcje przez kolejne dwa stulecia. Wreszcie w 1839 większość obiektów rozebrano na polecenie księcia Karola Habsburga, pozostawiając m.in. wieżę oraz rotundę, którą poddano klasycystycznej przebudowie. Wkrótce na miejscu zdolnej części zamku zbudowano klasycystyczny pałac, zakładając równocześnie romantyczny park. Pałac, wzniesiony przez architekta wiedeńskiego dworu Habsburgów, Józefa Kornhäusla, stanowi dziś siedzibę szkoły muzycznej. Na początku naszego wieku obiekt ten był restaurowany. U stóp wzgórza stoi pomnik legionistów śląskich, odbudowany w ostatnim czasie (poprzedni monument w 1939 r. zniszczyli Niemcy).

Nie znamy dokładnej daty wzniesienia kościoła. Różne źródła wskazują m.in. na rok 1559 lub 1579. Druga z dat wyryta jest na jednej ze zrębowych belek obok podpisów cieśli Tomasza i Andrzeja Hlop z Pisarzowic. Data może być jednak pamiątką przebudowy, nie zaś powstania kościoła. Interesujących materiałów dostarczyły badania przeprowadzone w czasie remontu kościoła, rozpoczętego w 1997 r. po wichurze, która uszkodziła obiekt. Odkryto wówczas pod warstwą farb malowidła ze scenami ze Starego i Nowego Testamentu, wraz z datą 1560. Sugeruje to, iż kościół mógł stać tutaj znacznie wcześniej. Z kolei w świetle badań dendrologicznych, przeprowadzonych w 2008 r., wysunięto dość rewolucyjne tezy o powstaniu kościoła już w drugiej połowie XV w. Budowla była kilkakrotnie przebudowywana i odnawiana m.in. w latach 1736, 1870, oraz po II wojnie, a także w czasach nam bliższych. Świątynia stanowi jeden z bardziej interesujących, drewnianych kościołów zarówno na Śląsku, jak i w kraju. Charakterystyczną cechą budowli jest jej strzelistość nadająca kościołowi gotyckie kształty. Do stylu tego nawiązuje także ośmioboczny słup drewniany, postawiony w środku nawy i przypominający tego rodzaju konstrukcje podtrzymujące sklepienie w gotyckich kościołach murowanych. Orientowana budowla ma konstrukcję zrębową. Nawa posiada plan zbliżony do kwadratu, zaś węższe od niej prezbiterium jest zamknięte trójbocznie. Do niego dobudowano murowaną zakrystię. Wieża, przylegająca do nawy, posiada konstrukcje słupową. Ponad izbicą wieży znajduje się ośmioboczny, cebulasty hełm pokryty gontem. Pokrywa on także stromo nachylony dach budowli, który nad nawą zwieńczony jest sygnaturką. Kościół otoczony jest sobotami. Wyposażenie świątyni ma charakter przeważnie barokowo-rokokowy. Późnobarokowy jest ołtarz główny, stanowiący przeróbkę dawnego tryptyku z XVI w. W ołtarzu centralną częścią jest figura Madonny z Dzieciątkiem. Zawieszone obok tablice, stanowiące niegdyś skrzydła tryptyku, posiadają na awersach rzeźby czterech świętych: Katarzyny, Małgorzaty, Barbary i Doroty. Na rewersach tablic znajdują się malowidła świętych: Mikołaja, Edwarda, Wawrzyńca i Sebastiana. Będąc wewnątrz kościoła nie można przegapić wyrwy w ścianie powstałej w wyniku uderzenia pocisku artyleryjskiego, który wpadł do wnętrza kościoła podczas wojny w 1945 r, ale nie wybuchł. Dla upamiętnienia tego wydarzenia wyrwę, zasłonięto szybą z symbolem Opatrzności Bożej. Pod sobotami (czyli okalającymi kościół zadaszeniami dla wiernych przybywających z daleka na niedzielna mszę już w sobotę wieczór) znajduje się kamienna, średniowieczna kropielnica. Pośród innych elementów wyposażenia warto zwrócić uwagę na drewniana chrzcielnicę z XVIII w. oraz XVII-wieczną ambonę. W ogrodzenie świątyni wmurowano krzyż pokutny. Jest on wykuty z kamienia polnego, a część źródeł datuje go na XIII wiek.

Prawa miejskie otrzymał Strumień na przełomie XV i XVI wieku za sprawą starań Mikołaja Brodeckiego, marszałka dworu księcia cieszyńskiego. Właścicielem Strumienia został on w 1482 roku, zaś już w 1498 utworzono tutaj parafię, a pięć lat później król Władysław II potwierdził prawa miejskie. Miasto ukształtowało się na lewym brzegu Wisły, na terenach podmokłych, często zalewanych. W ciągu kilku wieków istnienia osada była wielokrotnie niszczona przez powodzie, pożary i inne kataklizmy. Strumień nigdy nie rozwinął się w duży ośrodek miejski. Zawsze zachowywał charakter miejsko-wiejski. Głównym zajęciem mieszczan była gospodarka rybacka, rzemiosło i hodowla. Dlatego centrum Strumienia posiada typowy układ urbanistyczny małego miasteczka. Rynek jest kwadratowy. Do końca XVIII wieku jego zabudowa była drewniana – dopiero po pożarze z 1793 roku część budynków odbudowano jako murowane. Najcenniejszym zabytkiem Strumienia jest późnobarokowy ratusz, którego najstarsze fragmenty pochodzą z 1628 roku. Znajduje się on w zachodniej pierzei rynku, w linii zabudowy. Pierwotnie był jednokondygnacyjny. Druga kondygnacja i wieża są wynikiem późniejszych modernizacji. Nadająca budynkowi smukłości wieża została zwieńczona cebulastym hełmem z latarnią i iglicą. W piwnicach i w sieni ratusza oglądać można sklepienia kolebkowe z lunetami. W 2011 roku pomieszczenia piwniczne zrewitalizowano, tworząc Galerię „Pod Ratuszem”. Wystawiają tam zarówno artyści polscy, jak i zagraniczni. Rynek i uliczki przyrynkowe zabudowane są wieloma kamieniczkami, wpisanymi do rejestru zabytków. Szczególnie warte uwagi są domy po wschodniej stronie rynku. To jednopiętrowe kamienice z charakterystycznymi, mansardowymi dachami. Obecny kształt uzyskały przeważnie w XIX wieku, ale ich początki sięgają nawet wieku XVII. Dużo zabytkowych domów stoi także przy ulicy ks. Londzina.