Jan Długosz, wielki XV-wieczny historyk, wspomina o Skoczowie jako pierwszym mieście nad górną Wisłą. Widać już wtedy musiał to być całkiem spory gród. Niestety, katastrofalne pożary i powodzie w wiekach następnych nie pozwoliły przetrwać śladom tamtych czasów. Na szczęście zachowało się średniowieczne rozplanowanie miasta z dużym, centralnie położonym rynkiem, nad którym dominuje ratusz, oraz siecią wybiegających z rogów rynku ulic.
Według jednej z legend, dawno, dawno temu do skoczowskiej praosady przybyła kobieta, by sprzedać trochę jajek. Mieszkańcy jednak ją przegnali. Ta przeklęła gród, który po chwili... zapadł się pod ziemię. A nowy musiał powstać „o skocz” od starego. W takich okolicznościach miał powstać Skoczów. Jak to z legendami bywa i w tej jest odrobina prawdy. We wczesnym średniowieczu, 2,5 km od dzisiejszego centrum miasta, istniał w Międzyświeciu gród plemienia słowiańskiego Gołęszyców. Było to typowe, otoczone wałem grodzisko. Zostało zniszczone najpewniej w IX wieku. Następna osada powstała „o skocz”, też nad Wisłą i Bładnicą. I to jest współczesny Skoczów.
Pierwsza wzmianka o średniowiecznym Skoczowie pochodzi z XIV wieku i dotyczy warowni zbudowanej przez księcia cieszyńskiego Kazimierza I. Razem z tradycją o XII-wiecznym pochodzeniu kościoła św. Apostołów Piotra i Pawła może to świadczyć o wcześniejszym istnieniu w tym miejscu kościoła i zamku niż samego miasta. Skoczów leżał w tych czasach na ważnym trakcie handlowym. Prowadził on z Krakowa i przecinał miasto drogą Zamkową (dziś ulica Bielska), rynkiem i ulicą Cieszyńską.
Średniowieczny układ urbanistyczny - typową szachownicę - najlepiej widać z lotu ptaka. Rynek jest prawie kwadratowy. Z jego narożników wychodzą po dwie ulice, przecinające się pod kątem prostym. Prostokątny kształt parceli przy rynku wymuszał budowę wąskich kamienic, które od strony fasady mieściły sklepy czy zakłady rzemieślnicze. Większość kamieniczek pochodzi z przełomu XVIII i XIX wieku, jednak ich secesyjny wygląd to wynik odbudowy po pożarze z 1910 roku. Najpiękniejsze przykłady secesji znajdziemy we wschodniej pierzei rynku. Pod koniec XVIII wieku rynek zyskał na znaczeniu, dzięki wystawieniu ratusza. To zgrabny, barokowy budynek, stojący w południowo-zachodniej pierzei rynku. Ma dwa piętra. Nad wejściem umieszczono balkonik. Smukłą wieżę zwieńczono rokokowym hełmem z latarnią. Po obu stronach balkonu wmurowano herby: Skoczowa i arcyksięcia sasko-cieszyńskiego. Na wieży umieszczono obraz św. Jana Sarkandra. Do ratusza tuli się niewielka piętrowa kamieniczka – miejsce urodzenia tego męczennika. Na środku rynku – symbol miasta: fontanna z rzeźbą Jonasza lub Trytona. To dzieło skoczowskiego rzeźbiarza z XVIII wieku – Wacława Donaya. Fontanna zastąpiła studnię, funkcjonującą na tym miejscu przez stulecia.